Die Taschenspielerei ist eine sehr alte Kunst, auch wenn der Begriff selbst relativ neu ist. Im 19. Jahrhundert wurden Gaukler so genannt, wenn sie mit verschiedenen kleinen Objekten verblüffende Tricks bewerkstelligten. Die Täuschung der Taschenspielerei basiert auf dem Fingerschick des Taschenspielers und dem abgelenkten Zuschauer. Die Herkunft des Begriffes leitet sich ab von der Tasche, die Gaukler zum Transport über Gegenstände und Requisiten nutzten. Ursprünglich wurden Taschenspieler zum sogenannten Fahrenden Volk gerechnet, das heißt zu den vogelfreien Vagabunden ohne Bürger- bzw. Ständerechte und Bleibe. Sie zogen von Siedlung zu Siedlung und traten auf dem Jahrmarkt, in Gasthäusern und bei Hofe auf.
Im Mittelalter sind Barden als gern gesehene "heitere Künstler" auf Burgfesten unterwegs gewesen. Diese Spielleute waren nicht nur Sänger und Musiker, sondern auch Taschenspieler.
Im Unterschied zum heutigen Zauberer verdiente der Taschenspieler sein Geld nicht mit Auftritten, sondern ist primär ein Händler gewesen, der seine Kunststücke als verkaufssteigernde Unterhaltung anbot. Direkt nach der Vorführung bot er seine waren feil. Nicht nur wegen ihrer teilweise obskuren Waren - so verkauften sie zum Beispiel Wunderelexiere - sondern auch ihrer Tricks, sind sie oft als Zauberer verschrien.
Ein zu Zeiten des Mittelalters sehr belieber Trick der Taschenspieler ist das "Becherspiel" gewesen. Bei diesem Spiel wandern mehrere Kugeln unter drei Bechern hin und her. Dieses Täuschungsmanöver gilt als Vorläufer des heute noch berühmten und berüchtigten Hütchenspiels.